Тренувався у двох геніїв тренерського цеху: Венглинському сьогодні виповнилося 45 років
Олег Венглинський народився 21 березня 1978 року у Києві. Спостерігаючи за старшим братом, який пов'язав своє життя з футболом, вирішив піти його стопами.
Олег імпонував Валерію Лобановському, котрий любив працювати з недурними футболістами. З інтелектом у молодого нападника був повний порядок – недаремно отримав золоту медаль після закінчення школи.
Виграти конкуренцію у тих Шеви та Реброва, напевно, не уявлялося можливим. Проте Лобановський знаходив ігровий час для талановитого резервіста як у чемпіонаті України, так і у Лізі чемпіонів.
Помер Лобановський - не стало в Динамо Венглинського. За кілька місяців після смерті Валерія Васильовича 24-річного форварда за 200 тисяч євро продадуть у Дніпро, де інший великий фахівець доведе, що метр не дарма вірив у Олега.
За три роки у Дніпрі Венглинський встиг уперше в кар'єрі здобути бронзові медалі чемпіонату України і двічі дістався 1/16 фіналу Кубка УЄФА.
Коли Кучеревського прибрали з тренерського містка Дніпра та перевали на посаду спортивного директора, Венглинський зібрав валізи та виїхав за кордон. Афінський АЕК заплатив за нього 850 тисяч євро.
Після Греції Венглинський спробував реанімувати кар'єру в Чорноморці, який, до речі, витратив на трансфер 600 тисяч євро. В Одесі вже запеклий снайпер грав упродовж двох сезонів (55 ігор, шість голів), після чого, вже у 31 рік, вирішив повісити бутси на цвях.
Крім того, Олег Миколайович пробував тренувати дітлахів у динамівській академії і досить часто з'являвся на телевізійному екрані як футбольний експерт.